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Grupos Funcionais # - Biologia

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Grupos funcionais

Um grupo funcional é um grupo específico de átomos dentro de uma molécula que é responsável por uma característica dessa molécula. Isso inclui o seguinte: hidroxil, metil, carbonil, carboxil, amino e fosfato (veja a Figura 1).

Figura 1. Os grupos funcionais mostrados aqui são encontrados em muitas moléculas biológicas diferentes. "R" representa qualquer outro átomo ou extensão da molécula.
Atribuição: Marc T. Facciotti (obra própria adaptada de imagem anterior de fonte desconhecida)

Um grupo funcional pode participar de uma variedade de reações químicas. Alguns dos grupos funcionais importantes em moléculas biológicas são mostrados acima: hidroxila, metil, carbonila, carboxila, amino, fosfato e sulfidrila (não mostrado). Esses grupos desempenham um papel importante na formação de moléculas como DNA, proteínas, carboidratos e lipídios. Os grupos funcionais às vezes podem ser classificados como tendo propriedades polares ou apolares, dependendo de sua composição e organização atômica. O termo polar descreve algo que tem uma propriedade que não é simétrica - pode ter pólos diferentes (mais ou menos de algo em lugares diferentes). No caso de ligações e moléculas, a propriedade com a qual nos importamos é geralmente a distribuição de elétrons e, portanto, da carga elétrica entre os átomos. Em uma ligação ou molécula não polar, os elétrons e a carga serão distribuídos de maneira relativamente uniforme. Em uma ligação polar ou molécula, os elétrons tendem a ser mais concentrados em algumas áreas do que em outras. Um exemplo de grupo não polar é a molécula de metano (consulte a discussão no capítulo Tipos de ligação para obter mais detalhes). Entre os grupos funcionais polares está o grupo carboxila encontrado nos aminoácidos, algumas cadeias laterais de aminoácidos e os ácidos graxos que formam triglicerídeos e fosfolipídeos.

Grupos funcionais não polares

Metil R-CH3

O grupo metil é o único grupo funcional não polar em nossa lista de classes acima. O grupo metil consiste em um átomo de carbono ligado a três átomos de hidrogênio. Nesta classe, trataremos essas ligações C-H como ligações covalentes efetivamente não polares (mais sobre isso no capítulo Tipos de ligações). Isso significa que os grupos metil são incapazes de formar ligações de hidrogênio e não irão interagir com compostos polares como a água.

Figura 2. O aminoácido isoleucina está à esquerda e o colesterol à direita. Cada um tem um grupo metil circulado em vermelho. Atribuição: criado por Marc T. Facciotti (obra própria adaptada de Erin Easlon)

Os grupos metil destacados acima são encontrados em uma variedade de compostos biologicamente relevantes. Em alguns casos, o composto pode ter um grupo metil, mas ainda ser um composto polar em geral devido à presença de outros grupos funcionais com propriedades polares (veja a discussão sobre grupos funcionais polares abaixo).

À medida que aprendermos mais sobre outros grupos funcionais, adicionaremos à lista de grupos funcionais não polares. Fique alerta!

Grupos funcionais polares

Hidroxil R-OH

Um hidroxil (grupo álcool) é um grupo -OH ligado covalentemente a um átomo de carbono. O átomo de oxigênio é muito mais eletronegativo do que o hidrogênio ou o carbono, o que fará com que os elétrons nas ligações covalentes passem mais tempo em torno do oxigênio do que em torno do C ou H. Portanto, as ligações OH e OC no grupo hidroxila ser ligações covalentes polares. A Figura 3 representa as cargas parciais, δ+ e δ-, que estão associados ao grupo hidroxila.

Figura 3. O grupo funcional hidroxila mostrado aqui consiste em um átomo de oxigênio ligado a um átomo de carbono e um átomo de hidrogênio. Essas ligações são polares covalentes, o que significa que o elétron envolvido na formação das ligações não é compartilhado igualmente entre as ligações C-O e O-H. Facciotti (trabalho próprio)

Figura 4. Os grupos funcionais hidroxila podem formar ligações de hidrogênio, mostradas como uma linha pontilhada. A ligação de hidrogênio se formará entre o δ - do átomo de oxigênio e o δ + do átomo de hidrogênio. Os dipolos são mostrados em setas azuis. Atribuição: Marc T. Facciotti (trabalho original)

Os grupos hidroxila são muito comuns em moléculas biológicas. Os grupos hidroxila aparecem nos carboidratos (A), em alguns aminoácidos (B) e nos ácidos nucléicos (C). Você consegue encontrar algum grupo hidroxila no fosfolipídeo em (D)?

Figura 5. Os grupos hidroxila aparecem nos carboidratos (A, glicose), em alguns aminoácidos (B, Serina) e nos nucleotídeos (C, trifosfato de adenosina). D é um fosfolipídeo.

Carboxil R-COOH

O ácido carboxílico é uma combinação de um grupo carbonila e um grupo hidroxila ligado ao mesmo carbono, resultando em novas características. O grupo carboxila pode se ionizar, o que significa que pode atuar como um ácido e liberar o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila como um próton livre (H+) Isso resulta em uma carga negativa deslocalizada nos átomos de oxigênio restantes. Os grupos carboxil podem alternar entre protonado (R-COOH) e desprotonado (R-COO-) estados dependendo do pH da solução.

O grupo carboxila é muito versátil. Em seu estado protonado, pode formar ligações de hidrogênio com outros compostos polares. Em seu estado desprotonado, pode formar ligações iônicas com outros compostos carregados positivamente. Isso terá várias consequências biológicas que serão mais exploradas quando discutirmos as enzimas.

Você pode identificar todos os grupos carboxila nas macromoléculas mostradas acima na Figura 5?

Amino R-NH3

O grupo amino consiste em um átomo de nitrogênio ligado por ligações simples a átomos de hidrogênio. Um composto orgânico que contém um grupo amino é denominado amina. Como o oxigênio, o nitrogênio também é mais eletronegativo do que o carbono e o hidrogênio, o que faz com que o grupo amino exiba algum caráter polar.

Os grupos amino também podem atuar como bases, o que significa que o átomo de nitrogênio pode se ligar a um quarto átomo de hidrogênio, conforme mostrado na Figura 6. Quando isso ocorre, o átomo de nitrogênio ganha uma carga positiva e pode agora participar de ligações iônicas.

Figura 6. O grupo funcional amina pode existir em um estado desprotonado ou protonado. Quando protonado, o átomo de nitrogênio está ligado a três átomos de hidrogênio e tem carga positiva. A forma desprotonada deste grupo é neutra. Atribuição: criado por Erin Easlon (trabalho próprio)

Fosfato R-PO4-

Um grupo fosfato é um átomo de fósforo covalentemente ligado a quatro átomos de oxigênio e contém uma ligação P = O e três P-O títulos. Os átomos de oxigênio são mais eletronegativos do que o átomo de fósforo, resultando em ligações covalentes polares. Portanto, esses átomos de oxigênio são capazes de formar ligações de hidrogênio com átomos de hidrogênio próximos que também têm um δ+(átomos de hidrogênio ligados a outro átomo eletronegativo). Os grupos fosfato também contêm uma carga negativa e podem participar de ligações iônicas.

Os grupos fosfato são comuns em ácidos nucléicos e em fosfolipídios (o termo "fosfo" referindo-se ao grupo fosfato no lipídio). Na Figura 7 estão as imagens de um nucleotídeo, monfosfato de desoxiadenosina (à esquerda) e uma fosfoserina (à direita).

Figura 7. Um nucleotídeo, monfosfato de desoxiadenosina, está à esquerda e a fosfoserina à direita. Cada um tem um grupo fosfato circulado em vermelho.
Atribuição: criado por Marc T. Facciotti (obra própria)


Biologia MCAT: Grupos Funcionais e Propriedades

A estrutura química da penicilina é mostrada acima. Qual das setas está apontando para um grupo amida?

A resposta correta é a seta B. Um grupo amida é um grupo carbonila com um nitrogênio que está na posição alfa (diretamente ligado ao carbono carbonila). A penicilina possui dois grupos amida diferentes em sua estrutura química, mas apenas um possui uma seta apontando para ele no diagrama. A seta B aponta para uma amida secundária primária, ligada a um hidrogênio e dois carbonos. A outra amida na molécula é uma amida terciária, ligada a três carbonos e nenhum hidrogênio.

Exemplo de pergunta # 1: grupos funcionais e propriedades

Qual das seguintes afirmações sobre ligações amida NÃO é verdadeira?

As amidas são formadas pela combinação de um ácido carboxílico e uma amina, resultando na perda de água

As amidas são levemente ácidas, com amidas primárias tendo um pKuma de aproximadamente quinze

O nitrogênio é hibridizado, enquanto o carbono e o oxigênio são hibridizados

Uma amida secundária tem a seguinte estrutura.

O nitrogênio é hibridizado, enquanto o carbono e o oxigênio são hibridizados

As amidas têm uma estrutura de um grupo cetona adjacente a um grupo amina.

Em uma ligação amida, todos os átomos (o nitrogênio, o oxigênio carbonil e o carbono carbonil) são hibridizados devido à ressonância, o par solitário no nitrogênio pode deslocar-se na ligação carbonil pi. A ligação amida é polar, ligeiramente ácida, com uma amida secundária tendo a estrutura mostrada. Finalmente, as amidas são freqüentemente formadas por uma reação de condensação entre um ácido carboxílico e uma amina, que produz água como subproduto.

Exemplo de pergunta nº 3: grupos funcionais e propriedades

Limpadores de ralos são um grampo doméstico comum, usados ​​para abrir ralos entupidos em banheiras e pias. O cabelo humano é um culpado comum por obstruir canos, e o cabelo é feito predominantemente de proteína. Os limpadores de ralos são eficazes para quebrar as proteínas que se acumularam no encanamento. Os limpadores de ralos podem ser ácidos ou básicos e também são eficazes para quebrar as gorduras que se acumularam com as proteínas.

Uma reação típica - reação 1 - que seria esperada para um limpador de ralos em contato com cabelo humano, seria a seguinte em uma solução aquosa:

Outra reação que pode ocorrer, a reação 2, ocorreria da seguinte forma em uma solução aquosa:

A molécula de NH4 produzida na Reação 2 deve ter __________.

uma carga positiva devido à presença de um hidrogênio extra

uma carga negativa, já que uma também foi criada no outro produto

sem carga, uma vez que N tem um único par de elétrons disponível para ligar

um octeto expandido para o átomo N

uma natureza básica devido à presença do átomo de nitrogênio

uma carga positiva devido à presença de um hidrogênio extra

O H adicional presente na amônia (NH3) requer a geração de uma carga positiva na molécula. Isso também deve ser criado para equilibrar a carga negativa criada no produto de ânion associado.

Exemplo de pergunta # 1: grupos funcionais e propriedades

Qual das seguintes aminas é a base mais forte?

Uma amina secundária com grupos funcionais de retirada de elétrons

Uma amina primária com um grupo funcional doador de elétrons

Uma amina secundária com grupos funcionais doadores de elétrons

Uma amina secundária com grupos funcionais doadores de elétrons

As aminas atuam como bases devido ao par solitário no nitrogênio. A basicidade da amina pode ser aumentada ou diminuída por grupos funcionais ligados ao nitrogênio. Os grupos que retiram elétrons diminuem a basicidade de uma amina diminuindo o efeito do par solitário, enquanto os grupos doadores de elétrons aumentam a basicidade amplificando o efeito do par solitário. Como resultado, uma amina secundária com grupos funcionais doadores de elétrons será a amina mais básica.

Exemplo de pergunta # 31: grupos funcionais orgânicos e moléculas

A efedrina (mostrada abaixo) contém que tipo de amina?

Uma amina secundária é uma amina (átomo de nitrogênio) que está ligada a dois grupos contendo carbono (grupos alquil ou grupos aril). O nitrogênio da efedrina está ligado a dois grupos alquil, tornando-a uma amina secundária.

As aminas primárias são geralmente escritas como. As aminas secundárias são geralmente escritas como. Uma amina terciária será ligada a três grupos R diferentes. As aminas quaternárias requerem uma carga positiva no átomo de nitrogênio para acomodar um quarto grupo R.

Exemplo de pergunta # 2: grupos funcionais e propriedades

Seu laboratório isola um composto com a fórmula. Após uma análise mais aprofundada, você determina que a estrutura de base é um anel de benzeno com um único constituinte. Qual das alternativas a seguir poderia ser a identidade do composto?

Os grupos nitro e amida contêm componentes de oxigênio e não podem ser encontrados no composto descrito. Também sabemos que o anel benzênico possui apenas um único constituinte, o que significa que não pode ser uma metilamina. O composto deve ser benzilamina, um anel de benzeno com um -CH2NH2 substituinte.

Exemplo de pergunta # 1: grupos funcionais e propriedades

Qual é o nome do grupo funcional que contém um grupo hidroxila vinílico?

Os grupos funcionais enol contêm um grupo hidroxila ligado a um carbono envolvido em uma ligação dupla com outro carbono (carbono vinílico). Um enol geralmente sofre tautomerização para se tornar um ceto mais estável.

Exemplo de pergunta # 71: Propriedades moleculares

A efedrina, cuja estrutura é mostrada abaixo, é comumente usada como estimulante e descongestionante.

A efedrina contém todos os grupos funcionais a seguir, exceto __________.

A efedrina contém um areno (o anel de benzeno aromático), um álcool (o grupo -OH), uma amina (o grupo à base de nitrogênio) e um grupo N-metil (-CH3 ligado ao nitrogênio). Ele não contém uma cetona (C = O), ou qualquer outro grupo carboxila.

Exemplo de pergunta # 1: grupos funcionais e propriedades

Qual dos seguintes compostos você esperaria sofrer uma reação de adição nucleofílica?

Ao lidar com compostos carbonílicos, lembre-se de que um ácido carboxílico e todos os seus derivados sofrerão substituição nucleofílica. Aldeídos e cetonas sofrerão adição nucleofílica. Propanal é um aldeído de três carbonos e, portanto, sofrerá adição nucleofílica.

O ácido acético é um ácido carboxílico, o etanoato de metila é um éter e a etanamida é uma amida, cada um deles sofreria substituição nucleofílica.

Exemplo de pergunta # 1: grupos funcionais e propriedades

O Composto A, mostrado abaixo, contém um exemplo de que tipo de grupo funcional?

Os ésteres têm a fórmula molecular geral de, onde e são grupos de carbono. A região mais à direita do composto A mostra um éster.

As cetonas têm a fórmula de, com uma ligação dupla carbono-oxigênio. Os éteres têm a fórmula de, com um oxigênio ligado por ligações simples dentro de uma cadeia de carbono. Um éster assemelha-se a grupos cetona e éter adjacentes. Os ácidos carboxílicos têm a fórmula, assemelhando-se a um éster com um hidrogênio no lugar de uma segunda cadeia de carbono. Finalmente, o grupo nitrila tem a fórmula de, com uma ligação tripla entre nitrogênio e carbono.

O Composto A também contém um grupo de função aromática (o anel de benzeno) e um grupo nitro,, no lado esquerdo.

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Conteúdo

Em vez da ideia desse conceito baseada em um conjunto de teorias, os grupos funcionais são diretamente observados e determinados por especialistas em pesquisa. É importante que essas informações sejam testemunhadas em primeira mão para serem indicadas como evidências utilizáveis. O comportamento e a contribuição geral para os outros são pontos-chave comuns a serem observados. Os indivíduos usam as características percebidas correspondentes para vincular ainda mais os perfis genéticos uns aos outros. Embora as próprias formas de vida sejam diferentes, as variáveis ​​baseadas na função geral e no desempenho são intercambiáveis. Esses grupos compartilham uma parte indistinguível em seu fluxo de energia, proporcionando uma posição-chave dentro das cadeias alimentares e relacionamentos dentro do ambiente (s). [2]

O que é um ecossistema e por que isso é importante? Um ecossistema é a organização biológica que define e se expande em vários fatores ambientais - abióticos e bióticos, que se relacionam com a interação simultânea. [3] Quer seja um produtor ou consumidor relativo, cada pedaço de vida mantém uma posição crítica nas taxas de sobrevivência em curso de seu próprio ambiente. No que diz respeito a isso, um grupo funcional compartilha um papel muito específico dentro de qualquer ecossistema e no processo de vitalidade cíclica.

Geralmente, há dois tipos de grupos funcionais que variam entre a flora e as populações animais específicas. Os grupos que se relacionam com a ciência da vegetação, ou flora, são conhecidos como tipos funcionais de plantas. Também conhecido como PFT para breve, aqueles de tais frequentemente compartilham processos fotossintéticos idênticos e requerem nutrientes comparáveis. Por exemplo, as plantas que passam pela fotossíntese compartilham um propósito idêntico na produção de energia química para outras pessoas. [4] Em contraste, aqueles dentro da área de zootecnia são chamados de guildas, normalmente compartilhando tipos de alimentação. Isso pode ser facilmente simplificado ao visualizar os níveis tróficos. Os exemplos incluem consumidores primários, consumidores secundários, consumidores terciários e consumidores quaternários. [5]

A diversidade funcional é muitas vezes referida como o "valor e a gama dessas espécies e características do organismo que influenciam o funcionamento do ecossistema". [6] Características de um organismo que o tornam único, por exemplo, a forma como ele se move, reúne recursos, se reproduz ou a época do ano em que está ativo [7] adiciona à diversidade geral de um ecossistema inteiro e, portanto, aumenta a função geral, ou produtividade, desse ecossistema. [8] A diversidade funcional aumenta a produtividade geral de um ecossistema, permitindo uma aumento na ocupação de nicho. As espécies evoluíram para ser mais diversas ao longo de cada época, [9] com plantas e insetos tendo algumas das famílias mais diversas descobertas até agora. [10] As características únicas de um organismo podem permitir um novo nicho a ser ocupada, permite uma melhor defesa contra predadores e, potencialmente, leva à especialização. A diversidade funcional em nível de organismo, que adiciona à diversidade funcional geral de um ecossistema, é importante para a conservação e fforts, especialmente em sistemas usados ​​para consumo humano. [11] A diversidade funcional pode ser difícil de medir com precisão, mas quando feito corretamente, fornece uma visão útil para a função geral e estabilidade de um ecossistema. [12]

Redundância funcional se refere ao fenômeno de que espécies de um mesmo ecossistema desempenham papéis semelhantes, o que resulta em uma espécie de "seguro" no ecossistema. Espécies redundantes podem facilmente fazer o trabalho de espécies semelhantes no mesmo nicho funcional. [13] Isso é possível porque espécies semelhantes se adaptaram para preencher o mesmo nicho com o tempo. A redundância funcional varia entre os ecossistemas e pode variar de ano para ano, dependendo de vários fatores, incluindo disponibilidade de habitat, diversidade geral de espécies, competição entre espécies por recursos e influência antropogênica. [14] Esta variação pode levar a uma flutuação na produção geral do ecossistema. Nem sempre se sabe quantas espécies ocupam um nicho funcional e quanta redundância, se houver, está ocorrendo em cada nicho de um ecossistema. É hipotetizado que cada nicho funcional importante é preenchido por várias espécies. Semelhante à diversidade funcional, não há um método claro para calcular a redundância funcional com precisão, o que pode ser problemático. Um método é contabilizar o número de espécies que ocupam um nicho funcional, bem como a abundância de cada espécie. Isso pode indicar quantos indivíduos no total em um ecossistema estão desempenhando uma função. [15]

Estudos relacionados à diversidade funcional e redundância ocorrem em uma grande proporção da conservação e da pesquisa ecológica. À medida que a população humana aumenta, a necessidade de função do ecossistema aumenta subsequentemente. Além disso, a destruição e modificação de habitat continuam a aumentar, e habitat adequado para muitas espécies continua a diminuir, esta pesquisa torna-se mais importante. À medida que a população humana continua a se expandir e a urbanização está aumentando, as paisagens nativas e naturais estão desaparecendo, sendo substituídas por terras modificadas e administradas para consumo humano. As alterações nas paisagens são frequentemente acompanhadas de efeitos colaterais negativos, incluindo fragmentação, perdas de espécies e escoamento de nutrientes, que podem afetar a estabilidade de um ecossistema, a produtividade de um ecossistema e a diversidade funcional e redundância funcional, diminuindo a diversidade de espécies.

Foi demonstrado que o uso intenso da terra afeta tanto a diversidade de espécies quanto a sobreposição funcional, deixando o ecossistema e os organismos nele vulneráveis. [16] Especificamente, as espécies de abelhas, das quais dependemos para serviços de polinização, têm menor diversidade funcional e diversidade de espécies em paisagens manejadas quando comparadas aos habitats naturais, indicando que a mudança antropogênica pode ser prejudicial para a diversidade funcional do organismo e, portanto, funcional do ecossistema geral diversidade. [17] Pesquisas adicionais demonstraram que a redundância funcional de insetos herbáceos em riachos varia devido à velocidade do riacho, demonstrando que fatores ambientais podem alterar a sobreposição funcional. [18] Quando os esforços de conservação começam, ainda é um debate se a preservação de espécies específicas ou características funcionais é uma abordagem mais benéfica para a preservação da função do ecossistema. Espécies superiores, diversidade podem levar a um aumento na produtividade geral do ecossistema, mas não garantem necessariamente a segurança da sobreposição funcional. Em ecossistemas com alta redundância, perder uma espécie (o que reduz a diversidade funcional geral) nem sempre diminuirá a função geral do ecossistema devido à alta sobreposição funcional e, portanto, neste caso, é mais importante conservar um grupo, em vez de um indivíduo. Em ecossistemas com espécies dominantes, que contribuem para a maior parte da produção de biomassa, pode ser mais benéfico conservar essa espécie única, em vez de um grupo funcional. [19] O conceito ecológico de espécies-chave foi redefinido com base na presença de espécies com dinâmica trófica não redundante com dominância de biomassa medida dentro de grupos funcionais, o que destaca os benefícios de conservação de proteger ambas as espécies e seus respectivos grupos funcionais. [20]

Edição de Desafio

Compreender a diversidade funcional e a redundância, e as funções que cada um desempenha nos esforços de conservação, muitas vezes é difícil de realizar porque as ferramentas com as quais medimos a diversidade e a redundância não podem ser usadas de forma intercambiável. Devido a isso, o trabalho empírico recente na maioria das vezes analisa os efeitos da diversidade funcional ou da redundância funcional, mas não ambos. Isso não cria uma imagem completa dos fatores que influenciam a produção do ecossistema. Em ecossistemas com vegetação semelhante e diversa, a diversidade funcional é mais importante para a estabilidade e produtividade geral do ecossistema. [21] No entanto, em contraste, a diversidade funcional de espécies de abelhas nativas em paisagens altamente manejadas forneceu evidências para uma maior redundância funcional, levando a uma maior produção de frutas, algo em que os humanos dependem fortemente para o consumo alimentar. [22] Um artigo recente afirmou que até que uma técnica de medição mais precisa seja universalmente usada, é muito cedo para determinar quais espécies, ou grupos funcionais, são mais vulneráveis ​​e suscetíveis à extinção. [23] Em geral, compreender como a extinção afeta os ecossistemas e quais características são mais vulneráveis ​​pode proteger os ecossistemas como um todo. [24]


Assista o vídeo: Grupos funcionais. Propridades do carbono. Biologia. Khan Academy (Outubro 2022).